EPÓXIDOS
Se definen como aquellos éteres cíclicos cuyo anillo está formado por 3 átomos son éteres de tres miembros que tienen una estructura de anillo muy tensa que contiene dos carbonos y un oxígeno (por ejemplo, el oxirano).
Alexander William Williamson descubrió el proceso de eterificación
Propiedades químicas
Propiedades físicas
-
Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.
-
Reacción con ácidos: Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos nucleofílico formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.
-
Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y fuertemente nucleofílico como alcóxido fenóxido, NH3.
-
Reacción con reactivos de Grignard: se utiliza para preparar alcoholes primarios con dos carbonos más que el grupo alquilo o arilo del reactivo de Grignard
-
Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y más altos que los éteres.
-
Son solubles en agua
Nomenclatura:
Se utiliza el prefijo epoxi antes del nombre de la cadena principal con su perspectivo número de carbono.
Ejemplo:
Óxido de etileno (eteno)
Síntesis
La síntesis de epóxidos se llevaba a cabo a través de la oxidación de alquenos, como el etileno y el propileno, con oxígeno utilizando como catalizador plata (Ag) soportada sobre alúmina en unas condiciones que requerían alta presión y temperatura.
Obtención:
-
Los epóxidos se preparan por el tratamiento de un alqueno con un peroxiácido (RCO3H), generalmente elácido m-cloroperoxibenzoico.
Utilidad
-
Se utiliza como fumigante y para elaborar anticongelante, etilenglicol, surfactantes y detergentes.
-
Son útiles en diversos productos, como aerosoles, resinas y productos químicos intermedios.
Juega
Son cancerígenos, por su alta reactividad y puedan ser mutágenos.